L’histoire du Parc remonte à très longtemps : Sasso Simone e Simoncello servit de refuge aux populations lors des invasions lombardes et byzantines, mais le climat rigoureux ne facilitait pas une implantation stable. Ce fut la position stratégique du lieu qui attira les principaux « urbanisateurs » de la région : les Bénédictins au XIIe siècle, les Malatesta au XVe siècle puis les Médicis à la fin du XVIe siècle. Aujourd’hui, il reste des traces de cette volonté de soumettre la nature aux caprices de l’homme : des citernes pour recueillir l'eau de pluie, des vestiges de remparts et, à travers l'épaisse végétation, les restes d’une voie le long de laquelle s'ouvraient jadis les quartiers.
Du haut du plateau de Sasso Simoncello, il est possible d'admirer l'un des plus beaux spectacles naturels du Parc, la cerreta, une chênaie dominée par le chêne chevelu qui s'étend des pieds des deux Sassi jusqu'au col de Cantoniera di Carpegna. Cette forêt est considérée comme l’une des plus vastes chênaies de chênes chevelus d’Europe, avec des arbres de plus de 30 ans. Ce lieu enchanteur abrite une grande variété d’espèces luxuriantes : aux côtés du chêne chevelu, l’arbre le plus répandu, nous pouvons admirer le charme blanc, l’érable champêtre, l’alisier torminal, le hêtre et l’érable de Hongrie.
Au pied du versant ouest du mont Carpegna, se dresse fièrement la ville de Pennabilli, née de l’union de deux anciens châteaux : celui de Penna, sur « le rocher » et celui de Billi, perché au sommet de « la falaise ». Cette commune chargée d’histoire, se situe au cœur du Parc naturel du Sasso Simone e Simoncello, un territoire riche en sentiers verdoyants et en itinéraires de randonnée pour tous les goûts. C’est ici qu’a été inauguré en 2004 le Musée d’Histoire Naturelle (MUSS) : l’exposition permanente spectaculaire met en scène des dioramas qui recréent fidèlement les principales espèces animales du parc dans leurs habitats naturels, dont les plus fascinantes : la chouette, l’effraie des clochers, le hibou moyen-duc, la chouette hulotte, le chat sauvage d’Europe et le loup des Apennins, ces derniers figures emblématiques d’un écosystème préservé.
Pour celles et ceux qui souhaitent explorer les merveilles du parc, plusieurs itinéraires sont proposés en fonction des envies et des intérêts. En été comme en hiver, il est possible de pratiquer de nombreuses activités sportives pour explorer ses paysages naturels, découvrir ses curiosités géologiques et ses trésors botaniques, croiser la faune sauvage ou encore admirer les témoignages artistiques et les monuments disséminés sur le territoire.
À pied, à cheval ou en VTT, tout le parc est traversé par un vaste réseau de sentiers permettant de rejoindre facilement la plupart des sites d’intérêt, dont les deux dernières étapes de la Alta Via dei Parchi, un superbe parcours de randonnée d’environ 500 km, reliant le mont Fumaiolo à l’Ermitage de la Madonna del Faggio.
Enfin, tout le parc est équipé d’aires aménagées pour les visiteurs et propose également un Musée d’Histoire naturelle (à Pennabilli) et le Parc Faunistique de Pian dei Prati, où il est possible d’admirer des animaux domestiques et sauvages, et où des centres d’éducation à l’environnement accueillent petits et grands.
