La ville de la haute vallée du Marecchia est située sur les pentes occidentales du mont Carpegna, qui descendent vers la rivière Marecchia, et est facilement accessible depuis la Riviera de Rimini.
Le célèbre centre de tourisme environnemental et culturel, chanté par Tonino Guerra, abrite de nombreux "lieux de l'âme". Une grande partie de son territoire est située dans le parc naturel de Sasso Simone et Simoncello, qui invite à des promenades relaxantes dans les Apennins luxuriants.
Pennabilli doit sa configuration urbaine à la réunion de deux anciens châteaux, celui de Billi au-dessus du Rupe et celui de Penna au-dessus du Roccione. D'origine très ancienne, elle a été habitée par les Ombriens, les Étrusques et les Romains, et vers l'an mille, la ville s'est développée avec des fortifications, des défenses et des édifices sacrés jusqu'à former le beau centre historique.
En 1004, un descendant de la famille Carpegna, surnommé "Malatesta", commença la construction de la forteresse sur le Roccione, marquant la naissance de la célèbre famille qui, de Penna à Verucchio puis à Rimini, allait soumettre toute la Romagne.
C'est le siège épiscopal du diocèse de San Marino-Montefeltro, dont la présence, depuis 1572 par Grégoire XIII, a fortement caractérisé le tracé urbain à travers d'imposantes constructions religieuses que l'on peut encore admirer aujourd'hui.
Les témoignages du passé, le patrimoine monumental et artistique présent dans le centre historique et dans les hameaux, créent un itinéraire culturel prestigieux que l'on peut apprécier par beau temps, du printemps à l'automne, enrichi également par les nombreux musées : Musée diocésain "A. Bergamaschi" de Montefeltro. Bergamaschi" du Montefeltro, le musée du calcul Mateureka, le musée du parc Sasso Simone et Simoncello, le monde de Tonino Guerra et Les lieux de l'âme, dont les créations singulières se rencontrent à Pennabilli et dans ses environs, caractérisant un itinéraire poétique bizarre et captivant.
Chaque année, en juillet, les palais historiques de la ville accueillent laMostra Mercato Nazionale d'Antiquariato (Marché national des antiquités), l'une des premières et des plus qualifiées expositions d'Italie. L'événement Artisti in piazza - Festival international des arts de la rue, qui se tient au début du mois de juin, a également une portée folklorique et internationale .