Un ensemble de châteaux placés à courte distance les uns des autres devait assurer la défense de la seigneurie des Malatesta contre les terres voisines des Marches, qui relevaient du duché d'Urbino.
Montegridolfo était et est toujours placé pour garder la crête qui sépare la vallée de la Conca, du côté de la Romagne, de la vallée de la Foglia, du côté des Marches.
Il s'agit d'un village entouré de hauts murs dont l'accès est protégé par une tour avec une porte médiévale, un village intact dans sa structure, qui a fait l'objet de travaux de restauration minutieux et intégraux, dans le but de faire revivre le village dans une perspective d'hospitalité, de tourisme et de culture.
Montegridolfo était l'une des places fortes de la ligne gothique orientale.
Aujourd'hui, il fait partie des"Borghi più Belli d'Italia" et des"Borghi Viaggio Italiano".
Porte d'entrée
Il s'agit de l'entrée fortifiée du village ; la porte, qui est très belle, date de 1500.
Il y a des signes évidents de l'existence du pont-levis.
Église de San Rocco
Située à l'extérieur de l'enceinte, elle abrite trois œuvres d'art peintes au cours de siècles différents sur la même portion de mur, créant ainsi trois représentations superposées.
Musée de la ligne gothique
Il se trouve à l'extérieur des murs, dans une structure qui rappelle un bunker.
Le petit village et ses environs offrent de nombreuses possibilités de dégustation de vins et de mets.
Le principal produit de ces terres est certainement l'huile. Il existe de nombreux producteurs "artisanaux", mais aussi des entreprises qui commercialisent cette excellente huile, dont les caractéristiques aromatiques et gustatives sont particulières et très intenses.
Du château à Trebbio, un sentier naturel d'une longueur d'environ 5 km permet de faire de belles promenades dans la verdure.
Reconstitution de la Via Crucis. Vendredi de Pâques
En costume d'époque, la procession part de l'église de San Rocco et serpente dans les rues du centre historique, éclairée par des torches.
Montegridolfo libéré. Août
Fête l'anniversaire de la libération de la commune de Montegridolfo de l'occupation allemande en proposant une passionnante plongée dans le passé.
Olio novello sur la table. Décembre
Un prix est décerné à la meilleure production de l'année. Des conférences et des dégustations sont également organisées.