Una schiera di castelli posti a breve distanza l'uno dall'altro doveva garantire la difesa della Signoria dei Malatesta verso le confinanti terre marchigiane sottoposte al ducato di Urbino.
Montegridolfo era ed è ancora oggi posto a guardia del crinale che divide la Valle del Conca, sul versante romagnolo, dalla valle del Foglia sul versante marchigiano.
È un borgo tutto chiuso da alte mura con l'accesso protetto da una torre con porta d'epoca medioevale, un borgo integro nella sua struttura, che ha visto un'opera di restauro accurata ed integrale, con lo scopo di far rivivere il paese in una prospettiva di ospitalità, turismo e cultura.
Montegridolfo fu uno dei capisaldi della Linea Gotica orientale.
Oggi fa parte de “I Borghi più Belli d’Italia” e di "Borghi Viaggio Italiano".
Esploralo con il tour virtuale interattivo, parte del progetto Gemello Digitale per valorizzare e raccontare in digitale il patrimonio storico e culturale del borgo.
Il piccolo borgo e i suoi dintorni propongono numerose opportunità per degustazioni enogastronomiche.
Prodotto principale di queste terre è sicuramante l'olio. Sono numerosi i produttori "casalinghi" ma esistono anche aziende che commercializzano questo ottimo olio che ha caratteristiche di profumo e gusto particolari e molto intenso.
Dal castello fino a Trebbio si sviluppa un sentiero natura con uno sviluppo di circa 5 km fatto apposta per belle passeggiate nel verde.